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定慧寺位于如皋古城东南角，初建于隋朝开皇十一年（公元591年），是一座建筑风格独特的山门北向的千年古刹。
定慧创建于隋开皇十一年。据唐代道宣和尚撰写的《续高僧传》记载，隋开皇十一年十一月，晋王扬广（即后来的隋炀帝）在扬州金城殿设千僧会，佛教天台宗实际开创者智顗大师应邀赴扬州授菩萨戒，途径如皋，诛茅建寺，取名定慧寺，同时建七级宝塔一座。
定慧寺占地面积约16亩，平面布局呈“回”字形，外为楼堂，内为殿宇，布局严整，建筑宏伟，现存的定慧寺主体建筑系明朝万历年间重建。山门上“定慧禅寺”四个金字在夕阳的照耀下，熠熠生辉。门前置石狮一对，门上设门簪，下安抱鼓石。山门为九檩穿斗式硬山建筑，进山门就是天王殿，迎面一尊在肚弥勒佛像，憨态十足，笑容可掬。两边一副对联“开口便笑，笑古笑今凡事付之一笑；大肚能容，容天容地于人无所不容”。弥勒佛背座面是韦驮天尊像，一坐一立。殿东西两侧有四大天王塑像，一执利剑，一抱琵瑟，一捧雨伞，一擒龙兽。